Wintrust Financial Corporation působí jako finanční holdingová společnost. Působí ve třech segmentech: Komunitní bankovnictví, Speciální finance a správa majetku. Bankovní segment Společenství nabízí neúročené vklady, nezprostředkované úročené transakční účty a úspory a domácí termínové vklady; úvěry na bydlení, spotřebitelské úvěry a úvěry na nemovitosti; bezpečná depozitní zařízení a bankomat, internetové a mobilní bankovnictví a další služby. Zabývá se také drobným vznikem a nákupem hypoték pro bytové účely k prodeji na sekundární trh a poskytováním půjček, depozit a služeb správy pokladny pro sdružení kondominia, vlastníků nemovitostí a komunit, jakož i půjček na bázi aktiv pro společnosti na středním trhu. Kromě toho tento segment nabízí úvěrové a vkladové služby pro společnosti zprostředkující hypotéky, úvěry pro franšízové restaurace, přímý leasing, úvěry pro správu malých podniků, komerční hypotéky a stavební úvěry a finanční řešení. Poskytuje služby osobního a komerčního bankovnictví především jednotlivcům, malým a středním podnikům, místním vládním jednotkám a institucionálním klientům. Segment Specialty Finance nabízí financování pojistného z komerčního a životního pojištění pro podniky a fyzické osoby; financování pohledávek, přidanou hodnotu a externě zajišťované administrativní služby; a další speciální finanční služby, jakož i zpracování dat o výplatních páskách, fakturaci a službách řízení hotovosti pro průmysl dočasných zaměstnanců. Segment Wealth Management poskytuje služby v oblasti důvěry a investic, správy aktiv, odložené daňové povinnosti, makléřství s cennými papíry a penzijního plánu. Společnost provozuje 173 bankovních zařízení a 228 bankomatů v metropolitní oblasti Chicaga, jižním Wisconsinu, severozápadní Indianě a na Floridě. Wintrust Financial Corporation byla založena v roce 1991 a sídlí v Rosemontu ve státě Illinois.